Hvorfor er polare aprotiske løsemidler bra for sn2?
Hvorfor er polare aprotiske løsemidler bra for sn2?

Video: Hvorfor er polare aprotiske løsemidler bra for sn2?

Video: Hvorfor er polare aprotiske løsemidler bra for sn2?
Video: Polar Protic, Aprotic, and Non-Polar Solvents in Substitution and Elimination Reactions 2024, November
Anonim

Så molekylene er mindre i stand til å løse anioner (nukleofiler). Nukleofilene er nesten usolvatiserte, så det er mye lettere for dem å angripe substratet. Nukleofiler er mer nukleofile i aprotiske løsemidler . Så SN2-reaksjoner "foretrekker" aprotiske løsemidler.

På samme måte, hvorfor er polare aprotiske løsningsmidler bedre enn polare protiske løsningsmidler for sn2-reaksjoner?

EN polart protisk løsningsmiddel vil stabilisere denne karbokasjonen. Men SN2 reaksjoner fungerer ikke bra polare protiske løsningsmidler fordi disse løsemidler svekke nukleofilen og gjøre den mindre nukleofil. Polaraprotiske løsemidler fungerer veldig bra for SN2 reaksjoner fordi de ikke solvatenukleofiler.

På samme måte, hvorfor foretrekker sn2-reaksjoner aprotiske løsningsmidler? Dette er så fordi DMSO stabiliserer ladningsseparasjonen involvert i overgangstilstanden til en SN2-reaksjon (1-trinns bimolekylær reaksjon ). Annenpolar aprotiske løsemidler kan også brukes til samme formål.

Med dette i betraktning, hva var rollen til aprotisk polart løsningsmiddel i sn2-reaksjoner?

SN2 reaksjon er foretrukket av polare aprotiske løsningsmidler - disse er løsemidler slik som aceton, DMSO, acetonitril eller DMF som er polar nok til å løse opp substratet og nukleofilen, men deltar ikke i hydrogenbinding med nukleofilen.

Hvorfor er polare protiske løsningsmidler bra for sn1?

De polart protisk løsningsmiddel kan interagere elektrostatisk med nukleofilen og dermed stabilisere den. Dette reduserer reaktiviteten til nukleofilen som favoriserer en Sn1 reaksjon over en Sn2-reaksjon.

Anbefalt: