Når HBr tilsettes til en alken i nærvær av h2o2?
Når HBr tilsettes til en alken i nærvær av h2o2?

Video: Når HBr tilsettes til en alken i nærvær av h2o2?

Video: Når HBr tilsettes til en alken i nærvær av h2o2?
Video: Alkene + HBR + ROOR - Reaction Mechanism 2024, November
Anonim

Dette er kjent som Markovnikovs regel. Fordi det HBr legger til på "feil vei rundt" i tilstedeværelse av organiske peroksider, er dette ofte kjent som peroksideffekten eller anti-Markovnikov addisjon . I fravær av peroksider tilsettes hydrogenbromid til propen via en elektrofil addisjon mekanisme.

Heri, når HBr tilsettes til en alken. Hva er rollen til HBR i reaksjonen?

HBr tillegg til en alken . HBr legger til alkener å lage alkylhalogenider. En god måte å tenke på reaksjon er at pi-bindingen til alken fungerer som en svak nukleofil og reagerer med det elektrofile protonet til HBr . Alternativt kan du se det første trinnet i reaksjon som protonasjonen til pi-bindingen.

Man kan også spørre seg hva som skjer når propen behandles med HBr i nærvær av peroksid? I fravær av en peroksid , HBr legger til propen via en ionisk mekanisme (med et karbokation-mellomprodukt) for å gi 2-brompropan. I tilstedeværelse av en peroksid slik som HOOH, HBr legger til propen i en anti-Markovnikov forstand og via en radikal mekanisme, som gir 1-brompropan.

hvorfor observeres peroksideffekt kun med HBr?

I nærvær av peroksid og lys, tillegg av HBr til usymmetriske alkener forekommer i strid med Markovnikovs regel. Men HCl og HI vises ikke peroksideffekt . Radikale kjedereaksjoner er vellykkede når forplantningstrinnene er eksoterme. Med HI er det første forplantningstrinnet endotermisk, fordi H-I-bindingen er svak.

Hva skjer når HBr tilsettes propen?

Med HBr , propen reagerer lett og gir 2-brompropan som hovedprodukt og 1-brompropan som mindre produkt. HBr molekyl er la til over dobbeltbindingen til propen . Marconikov-regelen brukes til å finne plasseringene (til hvilket karbonatom i dobbeltbindingen) av hydrogen- og bromatomer er la til.

Anbefalt: